Det kanske viktigaste är att du kollar väderstatistiken under den period du skall resa. Jag förmodar att du är ute efter bra väder.
Detta gör du lätt på
http://www.dmi.dk/dmi/index/verden.htm
För några år sedan var vi på Lefkas, och min fru har varit på Skiathos under slutet av september, med ganska många regndagar.
Generellt kan man nog säga att ju längre ut öarna är ju mindre risk för dåligt väder.
Torbjörn