Hej Tomas !
Ankomsttiden till Aten innebär att ni förmodligen måste ta en första övernattning i Aten. Möjligen kan det gå någon nattbåt ut mot öarna och då kan ni övernatta i båthytt istället. Fast att denna möjlighet finns mot Milos är nog högst osannolikt.
In till Aten åker ni tunnelbana eller buss, båda fungerar smidigt och är billigt. Åker ni direkt från flygplatsen till hamnen i Pireus kan man också ta direktbuss dit (X96 heter den). Från Atens centrum till Pireus är tunnelbanan smidigast tycker jag.
Ni kan också kolla upp möjligheten att ta ett inrikesflyg till Milos, det behöver inte vara så ruskigt mycket dyrare än båt.
Ert val av öar är säkert bra, fast om era ungdomar vill ha lite mer "turist-hålligång" så kanske ni skulle fundera på Paros, Antiparos eller Naxos (eller alla föräldrars skräck - Ios

)
Lars